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【J. Am. Chem. Soc.】利用级联转化策略从普通糖合成糖核苷酸

on style="white-space: normal; text-indent: 2em;">糖核苷酸是糖代谢中必不可少的糖基化供体。在自然界中,大多数糖核苷酸是通过从头生物合成途径经历脱水、差向异构化、异构化、氧化、还原、胺化和乙酰化等单个或多个反应,从数量有限的普通糖核苷酸衍生而来。然而,由于制备成本高和产品分离难度大,这种复杂的生物转化不适合作为生产合成方法。因此,大多数已发现的糖核苷酸并不容易获得。

近期,中科院上海药物研究所文留青课题组基于从头生物合成,从两种常见的糖D-Man和蔗糖中成功制备了13种难以获得的糖核苷酸,该合成方法产量高,规模可到克级,且无需繁琐的纯化操作。



图片来源:J. Am. Chem. Soc.

 

该研究将复杂从头生物合成重组为级联反应以制备目标糖核苷酸,其目的是使反应干净地进行。如果反应可以干净地进行,复杂的从头生物转化将成为合成用途的实用方法。为了实现这一目标,研究者探索了大量从不同来源克隆的糖核苷酸合成酶,以找到合适的高活性酶。此外,设计的级联反应与辅助因子再生系统(CRS)耦合,以推动整个反应朝向目标糖核苷酸的形成。



图片来源:J. Am. Chem. Soc.

 

这项工作表明,从头生物合成虽然经历了复杂的反应,但通过采用级联转化策略,对于合成来说也是实用且具有成本效益的。

 

参考文献:Facile Synthesis of Sugar Nucleotides from Common Sugars by the Cascade Conversion Strategy

J. Am. Chem. Soc.

DOI: 10.1021/jacs.2c03138

原文作者:Shasha Wang, Jiabin Zhang, Fangyu Wei, Wanjin Li, and Liuqing Wen*


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