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EurJOC:无金属催化下由芳基硫脲和胺构建S-N键

有机化合物中,S - N键作为一类独特且重要的结构单元,普遍存在于一些具有药学活性的分子中。含S - N键的磺胺类化合物不仅是非常重要的有机合成原料及中间体,也是药物小分子中最常见的结构之一,广泛存在于许多的具有生物活性的天然产物或者药物分子中,如下图所示。



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构建S-N键的传统方法,一般是从二硫醚或者硫醇为底物,利用过渡金属为催化剂,与另一份子的胺进行CDC(交叉脱氢偶联反应。传统方法需要克服的问题是,底物二硫醚的过度氧化(成为亚砜或者砜),使用具有恶臭的硫醇。武汉工程大学董志兵课题组以容易获得的芳基硫脲为底物(该硫脲是一类“masked”化的硫醇),在PIDA(醋酸碘苯)的作用下,与胺(哌啶、吗啉、四氢异喹啉、咔唑、吲哚、仲胺、伯胺)以良好至优秀的收率获得了一系列含S-N键的磺胺产物,产率最高可达98%。该方法具有反应条件温和、反应时间短、底物无臭味、底物适应性良好、无需使用过渡金属催化剂,高效的构建了S-N键,为快速、方便地合成含S-N键的磺胺化合物提供了一条可供参考的途径。

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文信息

An Efficient and Practical Construction of S−N Bond from Aryl Thioureas and Amines under Metal-Free Conditions

Zhi-Chao Hu, Yue-Xiao Wu, Lei Ye, Jing-Jing Cui, Zhi-Bing Dong*


European Journal of Organic Chemistry 

DOI: 10.1002/ejoc.202200419




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