有机定制合成网

上海凯康镁科技有限公司 电话:021-51009326 化合物定制询价
专注化合物定制合成服务

EurJOC:铜催化无味Chan-Lam反应选择性构建C-S键合成O/N-硫代苯基氨基甲酸酯类化合物

Chan-Lam偶联反应由于其温和的反应条件,无需使用昂贵的催化剂,在空气中就能进行,而且有着良好的官能团兼容性,被广泛地应用于各种C-X(C, N, S, O, P)键的形成反应研究中。另一方面,在有机化合物中,含C-S键的硫代氨基甲酸酯类化合物广泛存在于各类药物分子和天然产物中,具有重要的应用价值,同时也是有机合成的重要原料和中间体,如下图所示。



1

传统反应中C-S键的构建通常使用具有强烈刺激性气味以及对环境不友好的硫醇作为硫源,或者是使用在反应中容易氧化成亚砜或砜的二硫化物作为硫源。武汉工程大学董志兵课题组以无气味的O/N-芳基硫脲作为硫源,在醋酸铜作用下与苯硼酸反应,通过构建C-S键,以中等至良好的产率获得了一系列O/N-硫代苯基氨基甲酸酯类化合物。该方法使用了无味可得的有机硫源,具有良好的官能团耐受性,在Chan-Lam偶联反应中选择性地构建了C-S键,为合成含C-S键的具有要学活性的化合物提供了一条可供参考的途径。

5

文信息

Copper-Catalyzed Synthesis of O/N-Alkyl S-Phenyl Phenylcarbamothioates: An Odorless and Chemo-selective Chan–Lam Reaction to Construct C−S Bond

Yu-Xi Wu, Xi Wang, Jing-Hang Li, Hua-Qing Xiao, Zhi-Bing Dong*


European Journal of Organic Chemistry 

DOI: 10.1002/ejoc.202200707




有机定制合成网 » EurJOC:铜催化无味Chan-Lam反应选择性构建C-S键合成O/N-硫代苯基氨基甲酸酯类化合物

咨询化合物定制合成与纳米材料 提供技术支持和售后服务

咨询定制合成 购买化合物产品
在线营销
live chat
cache
Processed in 0.013113 Second.