含氮有机单元结构广泛存在于天然产物和合成药物中，其中含有多取代的芳胺结构是医药、农药和材料化学中的重要结构单元，尤其是二芳甲基苯胺是一类典型的合成化学品，具有丰富的抗癌、抗菌等生物活性，引起了药物化学家们浓厚的研究兴趣。

近日，南开大学徐大振与天津城建大学谷迎春合作，通过无过渡金属条件下实现了水杨醛、苯硼酸和芳伯胺之间的Petasis Borono-Mannich亲核取代串联反应，为多样性二芳甲基苯胺的制备提供了一条快速、高效、并且有广泛底物兼容性的实用合成方法。

在最优条件下，作者首先对芳胺的底物范围进行了考察。从结果上可以看出，各种含有拉电子、给电子和杂环芳胺均能顺利反应，以较高的产率得到相应的产物。此外，三氮唑和磺酰胺也能代替伯胺参与此反应。然后，作者考察了水杨醛的兼容性，包括硝基取代和多取代的水杨醛，依然得到了较好的实验结果。随后，作者考察了芳香硼酸和几个底物的交叉反应，均以较高的收率得到了相应的二芳甲基苯胺类化合物。

作者为了进一步研究此反应，将取代芳胺代替伯胺反应，发现得到的是三芳基甲烷类化合物。这是由于N-甲基苯胺中胺的亲核性变弱，最终胺的对位完成最后的亲核进攻步骤。

对于此反应，作者提供的反应机理是：首先，水杨醛与哌啶发生脱水反应产生亚胺离子中间体(M-1)，然后该中间体与苯硼酸络合反应，通过经典的Petasis转化为重要的中间体M-3。接下来，在对甲苯磺酸的活化下，中间体M-4受到苯胺（3a）的亲核进攻并释放出哌啶，最终生成目标产物二芳甲基苯胺。