腈氧化物或硝酮对甲叉基环丙烷进行[3+2]-偶极环加成得到异恶唑烷-5-螺环丙烷，接着加热或

腈氧化物可以由硝基烷烃制备得到直接用于反应。

反应机理

反应实例

螺环4,5-二氢-3-甲基异恶唑-5,10-20-苯基环丙烷（3）。Nitroethane（1.3克，22毫摩尔）和Et3N（262毫克，2.6毫摩尔）在PHH（11毫升）中加入1小时的回流溶液中的1-亚甲基-2-苯基环丙烷2（1.88克，14.5毫摩尔）和苯基异氰酸酯（1.24克，23毫摩尔）在PHH（10 ml）中。

在搅拌下。在20℃搅拌18小时后，过滤混合物并真空蒸馏，得到回收的1（45-65℃0.5托）。残渣经色谱分析（DCM）得到1g的3（40%），MP85C。2-甲基-6-苯基二氢吡啶-4-酮（4）。3（260 mg，1.4 mmol）的蒸汽以0.04 torr的温度通过400℃加热的石英管，然后进入冷阱。用PE洗涤可提供216 mg 4（83%），mp 162 C（CHCl3-PE）。

【 Brandi A, Guama A, J Org Chem, 1988, 53, 2426, 2430】

相关文献

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11 Brandi A, de Meijere A Synlett 2010 1939

编译自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 60.

相关反应

硝酮的1,,3-偶极子环化(1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrone)