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Büchner扩环反应


苯环在铑催化剂催化下和重氮乙酸酯反应得到环庚-2,4,6-三烯甲酸酯的反应。分子内的Büchner反应在在有机合成中非常有用。反应机理与Pfau-Plattner甘葡环烃合成反应类似。


反应机理


重氮乙酸酯在铑催化剂作用下生成铑-卡宾中间体,然后与苯环进行[2+2]环加成,还原消除,电环化开环得到产物。


反应实例





参考文献

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编译自:J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Büchner ring expansionpage 89-90.

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