【英文名称】p-Methoxybenzaldehyde
【分子式】 C8H8O2
【分子量】136.15
【CA登录号】[123-11-5]
【物理性质】bp 248 oC，密度1.119 g/cm3。
【制备和商品】 该试剂在大型跨国试剂公司均
有销售。
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对甲氧基苯甲醛可以用来保护二醇、二硫醇、胺、羟基胺和二胺。
保护基
对甲氧基苯甲醛可以很容易地通过二醇与醛反应生成缩醛，使用的催化剂可以是盐酸或者氯化锌，也可以用其它的方法如碘催化[1]、聚苯胺为载体的硫酸催化[2] (见式1)、三氯化铟催化[3]、硝酸铋催化[4]等。对甲氧基苯甲醛与L-半胱氨酸反应得到噻唑衍生物 (式2)[5]。
与氨基反应
对甲氧基苯甲醛可以与氨基反应形成席夫碱，经NaBH4还原后形成二级胺 (式3)[6]。
关环
对甲氧基苯甲醛可以与硫叶立德反应，形成环氧乙烷衍生物(式4)[7]，也可以与重氮化合物反应得到此类衍生物 (式5)[8]。与环氧乙烷衍生物反应，还可以扩环得到呋喃环衍生物 (式6)[9]。
二酰基化反应
在溴化四丁基铵(TBATB)催化作用下，对甲氧基苯甲醛可以与酸酐反应形成二酰基化产物 (式7)[10]。
烯丙基化反应
由于对位甲氧基的强给电子作用，使得对甲氧基苯甲醛在三氟磺酸铋催化下与烯丙基三甲基硅烷反应，得到二烯丙基化的产物 (式8)[11]。
参考文献
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6. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki,H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem.Soc., 2004, 126,14342.
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本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著
