醛酮和LiTMSD（三甲基硅基重氮甲烷锂盐）反应后，接着消除（Peterson烯合成 ）脱氮气得到卡宾，重排生成多一个碳的炔烃的反应。反应中的卡宾重排类似Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反应。

环酮可以通过此反应扩环得到多一个碳的环炔类化合物。

反应机理

反应实例

对甲氧基苯丙炔（4）。加入三甲基硅基重氮甲烷2（1.9m正己烷，0.63ml，1.2mmol）于-78c于Ar下加入至四氢呋喃（8ml）中的LDA。30分钟后，于78c逐滴加入四氢呋喃（2ml）中的酮1（150mg，1mmol）。1小时后，混合物回流3小时，淬火（H2O）并用Et2O提取。蒸发和色谱法提供199.7 mg 4（82%），bp 85–88 C/0.9 mm。

【Aoyama T, Shiori T, Tet Lett, 1994, 35, 107】

相关文献

1 Colvin EV J Chem Soc Chem Comm 1973 151

2 Colvin EV J Chem Soc Perkin Trans 1 1977 869

3 Colvin EV J Chem Soc Chem Comm 1992 721

4 Aoyama T, Shiori T Tet Lett 1994 35 107

5 Roth GJ Synthesis 2004 59

6 Mulzer J Angew Chem Int 2009 48 6032

编译自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 93.