亲核取代合成端炔
端炔在碱的作用下,形成sp碳碳负离子,继而发生SN2反应,也是引入炔基的常用方法。
实例
向烧瓶中加入4.650 g(50.51 mmol,1.100当量)乙酰化乙二胺锂络合物(市售)于70.0 mL二甲基亚砜中。将悬浮液搅拌几分钟,然后向烧瓶中添加13.572 g(45.95 mmol)ofl-溴-6-[(叔丁基二甲基硅1)氧己烷(A)。将反应混合物在25℃下搅拌42 h,然后向混合物中添加50 mL水。用三份100毫升的乙醚提取混合物。用一份100毫升的水和一份100毫升的饱和盐水溶液洗涤合并的有机提取物,并在无水硫酸镁上干燥,过滤提取物并在真空中浓缩滤液以产生橙色/棕色油。用蒸馏法(78-80oC,0.85mmHg)纯化油,得到8.584g(77.7%)的清油(P)。
Reference: J. Org. Chem. 1991, 56, 2883–2894.