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Knoevenagel缩合

含活泼亚甲基的酯(如丙二酸酯)在弱碱(胺、吡啶等)催化下加热与醛或酮反应,形成缩合产物。后者经酯水解脱羧后得到α,β-不饱和酸。



反应机理




反应实例




离子液体硝酸乙铵盐为溶剂



参考文献

1. Knoevenagel, E. Ber. 1894, 27, 2345-2346.

2. Knoevenagel, E. Ber. 1896, 29, 172-174.

3. Johnson, J. R. Org. React. 1942, 1, pp 210-265.

4. Jones, G. Org. React. 1967, 15, 204-599.

5. McNulty, J., Steere, J. A., Wolf, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8013-8016.

6. Betts, R. L., Diebes, A., Frenette, C. R., Langler, R. F. Sulfur Letters 1999, 23, 11-31.

7. Rodriguez, I., Sastre, G., Corma, A., Iborra, S. J. Catal. 1999, 183, 14-23.

8. Simpson, J., Rathbone, D. L., Billington, D. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7031-7033.


摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis


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