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卤代烷的消除反应

定义:卤代烷失去一分子卤化氢,生成稀烃的反应称为卤代烷的消除反应



消去反应是指一有机化合物分子和其他物质反应,失去部分原子或官能基,反应后的分子会产生多键,为不饱和有机化合物。而卤代烃的消去反应,一般是卤代烃在强碱作用下,消去卤原子和邻近β-碳上的氢原子,生成烯烃或炔烃的反应。


机理:E1,E2

E1是卤离子先离去,生成正碳离子,然后OH-进攻β-碳上的氢原子,形成双键和水;E2是卤离子离去与OH-进攻β-碳上的氢原子同时进行,最后形成双键和水。


E1反应机理和SN1反应机理的比较:


E1反应机理



SN1反应机理



Ⅰ  离去基团的离去能力影响反应速度

Ⅱ  试剂亲核性强弱影响产物比例

Ⅲ  碱性强,升温对E1有利

Ⅳ  中性极性溶剂对SN1有利


E2反应机理和SN2反应机理的比较:


E2反应机理



Ⅰ  试剂亲核性强,碱性弱,体积小,利于SN2

Ⅱ  试剂碱性强,浓度大,体积大,升温利于E2


SN2反应机理




本文摘自---《刑其毅二十三章课件》


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