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基础有机化学中重排反应汇总

一、碳原子到碳原子重排

1. Wagner-Meerwein(瓦格纳-梅尔外因)重排——醇羟基β仲或叔碳的碳正离子重排


2. pinacol(频哪醇)重排——邻二醇酸催化下重排脱水成醛酮


3. benzilic acid(二苯乙醇酸)重排——α-二酮在浓碱作用下发生重排生成二苯乙醇酸


4. Demjanov(捷姆扬诺夫)重排——环烷基(甲)胺与亚硝酸通过重氮盐发生重排


5. Tiffeneau-Demjanov(蒂芬欧–捷姆扬诺夫)重排——1-氨甲基环烷醇与亚硝酸生成多—碳环酮


6. Favorskii(法沃尔斯基)重排——端炔与羰基化合物在强碱存在下生成炔醇


7. wolff(沃尔夫)重排反应——α-重氮酮在银、银盐或铜存在条件下发生1,2-重排生成烯酮


8. Arndt-Eistert(阿恩特-艾斯特)反应——重氮甲烷与酰氯在氧化银和水存在下生成多一碳羧酸


9. Fries(弗莱斯)重排——酚酯Lewis加热重排成邻对羟基芳酮


二、从碳原子到杂原子的重排

1. Beckman(贝克曼)重排——肟与硫酸等强酸重排成酰胺


2. Hofmann(霍夫曼)重排——酰胺在碱性次卤酸盐作用下生成少一碳伯胺


3. Curtius(库尔提斯)重排反应——酰基叠氮化物经异氰酸酯水解成少—碳胺


4. Schmidt(施密特)重排——羧酸,醛和酮强酸存在下分别与叠氮酸生成胺,腈与酰胺


5. Lossen(洛森)重排——异羟肟酸加热重排成异氰酸酯再水解脱羧成伯胺



6. Baeyer-Villiger(拜耳-维立格)氧化重排——酮与过氧酸氧化重排成酯


三、从杂原子到碳原子的重排

1. Stevens(斯蒂文斯)重排——含α吸电子基的季铵盐强碱性重排成三级胺


四、σ 键迁移重排

1. Claisen(克莱森)重排——烯丙芳基醚在加热条件下生成对烯丙基酚

2. Cope(科普)重排——1,5-二烯类的[3,3]-σ迁移反应


3. Benzidine(联苯胺)重排——氢化偶氮芳基化合物经[5,5]σ迁移反应重排生成4,4’-二氨基联苯类化合物


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