偶联反应的发展对药物研发贡献巨大,在众多偶联反应中,Suzuki应用的最为广泛的。这里面涉及到硼试剂的制备,像有机硼酸酯,硼酸,硼烷,氟硼酸盐等等。在众多合成方法中,正丁基锂与溴代物的锂卤交换,而后再与硼酸酯反应制备硼酸或硼酸酯应用还是比较广泛的,然而,丁基锂试剂毕竟属于强碱,应用起来还是有一定的危险性的,因此寻找其它的温和方法还是很有意义的。
今天小编和大家分享最近JOC报道的一篇文献(J. Org. Chem., 2020, 10.1021/acs.joc.0c01065),使用安全的叔丁醇钾,实现各种芳基溴代物与联硼酸反应制备氟硼酸钾(备注:由于硼酸不好纯化,可以制备硼酸的),反应通过自由基的机理进行。
该反应体系的底物普适性还是很广的,普通芳环,杂芳环,等等都能很好地参与反应,以中等到良好的收率得到目标产物。此外,让人感到欣喜的是,该反应可以做到10mmol的规模。
又添加了一类合成有机硼试剂的方法,选择又多了,大家可以试试。