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Stork（施托克）烯胺反应

2021-02-01 分类：有机干货阅读(788)

on style="text-indent: 28px; white-space: normal; line-height: 2em;">羰基化合物在对甲苯磺酸、无水氯化钙或碳酸钾等催化剂存在下与仲胺缩合生成烯胺，烯胺与α,β-不饱和羰基化合物发生类似于Michael加成（点击查看）的反应后，使产物在酸性水溶液水解，产生1,5-二羰基化合物的反应，称为Stork反应，也称Stork烯胺反应。

A. 反应机理

（1）由酮形成烯胺。

（2）烯胺与α,β-不饱和醛酮加成，生成另一个烯胺。

（3）烯胺水解，复原成邻位取代的酮。

反应中采用体积较大的胺如四氢吡咯、哌啶等，使对甲基乙烯酮的共轭加成在两个可能的烯胺中从位阻较小的一面进攻,实现关环反应。如：

当亲电试剂是酰卤，则形成1,3-二酮（Stork酰化）（实例1）。当亲电试剂为卤代烷或反应性较低亲电试剂时,则可使酮或醛烷基化（实例2）。

B. 反应实例

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