有机定制合成网

上海凯康镁科技有限公司 电话:021-51009326 化合物定制询价
专注化合物定制合成服务

β-二羰基化合物的酸性与烯醇负离子的稳定性

含义:有两个羰基且由一个亚甲基相隔的化合物具有活泼亚甲基。


 

α-H受两个羰基的影响,具有特殊的活泼性其涉及的反应有机合成中有着非常重要的作用。




1

烯醇负离子的稳定性



以乙酰乙酸乙酯为例:


 


 


  

 酮-烯醇互变异构


乙酰乙酸乙酯比较容易生成烯醇式异构体的原因:

其烯醇式结构有一定的稳定性:


 




2

 β-二羰基化合物的酸性



 


 

 


原因:β-二羰基化合物的共轭碱——碳负离子的稳定性。即形成的碳负离子稳定性越好,酸性越强。


在其共振结构式中,碳原子上的负电荷可以离域分散到左右两个羰基上。


 


在碱作用下产生的碳负离子具有强的亲核性可以与卤代烃、酰卤、羰基化合物等发生各类亲核反应


附:注意下列表达方式的不同含义:


 


 



有机定制合成网 » β-二羰基化合物的酸性与烯醇负离子的稳定性

咨询化合物定制合成与纳米材料 提供技术支持和售后服务

咨询定制合成 购买化合物产品
在线营销
live chat
no cache
Processed in 0.642871 Second.