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JACS 有机小分子催化手性α-三氟甲基硼酸酯的不对称合成

斯德哥尔摩大学的K. J. Szabó课题组报道了一种合成手性α-三氟甲基取代硼酸酯的新方法。三氟重氮乙烷和烯基硼酸在常见的有机小分子催化BINOL作用下能以较高收率和ee值制备α三氟甲基硼酸酯,三氟甲基硼酸酯可以进一步用于各种分子的合成当中。


该反应机理如下:三聚烯基硼酸在乙醇作用下得到烯基硼酸酯烯基硼酸酯和BINOL作用得到中间体A三氟重氮乙烷和中间体A作用得到四配位硼复合物;发生1,2-硼迁移,离去氮气生成中间体C中间体C进一步转化为目标产物。笔者对元素有机化学比较感兴趣,对于硼化学,笔者认为除了作为金属偶联试剂外,有机硼化合物的反应大多涉及到硼迁移过程,其中1,2-硼迁移最为常见。布里斯托大学的Aggarwal教授发展的锂硼化反应,明斯特大学的Studer教授发展的自由基1,2-硼迁移都让笔者印象十分深刻。对硼化学感兴趣的读者强烈建议翻阅Susan E. Thomas‬Organic Synthesis: The Roles of Boron and Silicon一书,该书篇幅不长但涵括了硼化学和硅化学的精髓。


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