酰胺的还原也是合成胺基的一种常用的方法，其常常用于伯胺的单烷基化，一般将酰胺还原到胺最常见的方法就是通过LAH在加热回流下进行，但当分子内有对LAH还原敏感的官能团存在时，如芳环上有卤原子存在特别是溴和碘存在时（在此剧烈的条件下，容易造成脱卤），分子内存在其他的碳酰胺等等。因此这时需要一些温和的还原条件，目前常用的有：硼烷还原，NaBH4-Lewis 酸体系还原，DIBAL还原等等。另外碳酰胺在LAH的还原条件下，也可被还原成为甲基，这也是一个常用的将伯胺单甲基化的一种方法。一般由于Boc (叔丁氧羰基)，易于反应，及中间体的提纯，因此常用于此类反应。

1、 LAH 还原酰胺示例

LAH 还原酰胺一般是在加热回流下进行，但也可不回流在室温下进行；反应的条件在某种程度上决定于原料的位阻。以下为一反应示例。

将200毫升无水乙醚和10.7克（0.282摩尔）氢化铝锂放入500毫升带搅拌器的三颈烧瓶、两颈附件、滴管漏斗和带氯化钙管的回流冷凝器中，将43.0 g（0.189 mol）的起始物质溶于60 mL的绝对乙醚中，在不断搅拌下逐滴加入，使乙醚保持稳定沸腾。在滴加结束后，将混合物再搅拌6小时，同时回流，然后通过滴加11毫升水、11毫升15%氢氧化钠水溶液和33毫升水，一次接一次地将过量的氢化铝锂分解，沉淀出的氧化铝水合物被过滤掉。滤液经硫酸钠干燥，除去溶剂，残渣在细真空中蒸馏。获得12.7g无色油。

2、 硼烷-二甲硫醚还原酰胺示例

在氩气下，起始物质（48.46 g，0.108 mol）悬浮在干燥的四氢呋喃（270 mL）中。然后将混合物加热至回流。然后缓慢地将硼烷-甲基硫化物络合物（41.3g，0.543mol）添加到反应混合物中。所有起始酰胺在加入硼烷-甲基硫化物络合物时溶解。然后将该溶液在83℃的油浴中搅拌过夜。冷却后，将1:1的四氢呋喃：水的混合物（总共75毫升）添加到溶液中。然后将氢氧化钠（5N，230毫升）加入到混合物中，然后加热至回流约30分钟。将水和有机层分开后，收集有机层。然后用四氢呋喃萃取水层。将有机层结合，然后通过蒸发去除溶剂。然后将得到的液体分为乙酸乙酯和盐水，并用盐水再次洗涤。解决办法是    然后在硫酸钠上干燥，在真空中除去溶剂，得到46.68g所需产品。

3 、NaBH4-Lewis acid 体系还原酰胺

3.1 、NaBH4-BF3 体系还原酰胺

将4.52g（119 mmol）硼氢化钠缓慢地加入到100 mL干四氢呋喃中，在氮气气氛下用冰冷却，得到8.8g（39.8 mmol）的起始材料溶液。将16.1 mL的BF3醚络合物与50ml的四氢呋喃溶液缓慢加入冰冷却，然后在冰冷却下搅拌4小时，在室温下搅拌4小时。然后将反应液倒入水中，加入稀盐酸酸化，搅拌2小时。该溶液通过加入氢氧化钾水溶液进行碱化，并用乙酸乙酯萃取。提取物在硫酸镁上干燥并过滤。将滤液浓缩并通过硅胶柱层析纯化，得到2.2g所需产物。

3.2、 NaBH4-AlCl3 体系还原酰胺

向起始材料（21.6 g，58.6 mmol）和二甲氧基乙烷（175 mL）的溶液中，在15°C~20°C下逐段添加无水氯化铝（31.3 g，0.234 mol），并允许进一步搅拌30分钟。然后在1/2小时内在15°C~20°C下逐段添加NaBH4（8.85 g，0.234 mol）。在冷却时搅拌3小时后，小心地逐滴加入冰水（130mL），这样内部温度不超过25℃。在用冰冷却时，加入conc可使PH值达到8.5。氢氧化钠，加入75毫升乙酸乙酯并过滤。沉淀用乙酸乙酯洗涤后。相分离后，还用乙酸乙酯萃取水相，将有机提取物干燥、蒸发并与沉淀物结合以获得所需产品。

4 、DIBAL 还原酰胺

将材料（250 mg，0.80 mmol）在二氯甲烷（10 mL）中的溶液冷却至0°C，然后滴入DIBAL-H（7.4 mL，7.4 mmol，1M在甲苯中）超过45 min。将混合物搅拌1小时，然后加热至室温并搅拌14h。用酒石酸钾钠水溶液对反应进行淬火。用二氯甲烷（3×10ml）提取混合物。用水和盐水洗涤合并提取物，在硫酸钠上干燥，并在真空下浓缩以获得油。通过柱色谱纯化（二氧化硅；90∶10，V/V，二氯甲烷/甲醇- 89∶10∶1二氯甲烷/甲醇/氢氧化铵）生成所需产物（54毫克，23%未优化收率）作为无色无色油。

5、 伯胺经碳酰胺还原后单甲基化示例

将600 mg（1.96 mmol）THF中的材料逐滴缓慢地添加到250 mg（6.59 mmol）氢化铝锂在10 mL四氢呋喃中的悬浮液中。将反应搅拌过夜并加热至50.deg.C.再加热一小时。通过连续添加0.25 mL水、0.25 mL 15%NaOH溶液和0.75 mL水来进行加工。过滤后，有机相在硫酸镁上干燥，使用旋转蒸发器除去溶剂。得到350mg的产物（81.1%产率）