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硝基加氢还原为胺

利用Pd/C或Raney Ni催化加氢还原硝基是合成胺的最干净和简便的还原方法。

反应实例

一、芳香硝基Pd/C 加氢还原

向起始材料(10 g)在200 ml乙醇中的溶液中添加1.03 g 10%Pd/C,并在室温下在常压氢气氛中搅拌混合物两小时。用硅藻土去除不溶物,滤液在真空中浓缩,得到9.54g产品。


二、脂肪硝基Pd/C 加氢还原

向起始材料(3g,16mmol)在乙醇(100ml)中的溶液中添加10%的Pd/C(1g),并在氢气氛(4bar)下将所得混合物摇晃3天。催化剂通过过滤去除,溶剂蒸发。在所得油中加入乙醇-盐酸(5ml)的饱和溶液,并蒸发溶剂。加入乙醚得到白色固体,用乙醚收集和洗涤得到白色固体3-氨基-1,1,1-三氟-2-戊醇盐酸盐(1.3g);薄层色谱:Rf

=0.1,甲醇:二氯甲烷(10:90)。

三、芳香硝基 Raney Ni 加氢还原

向上述产物(6.1 g,29.6 mmol)在乙醇(170 mL)中的悬浮液中添加Raney nickel(0.5 g),并在环境压力下将所得混合物氢化,直到氢吸收停止。通过硅藻土过滤并从滤液中蒸发溶剂,定量地留下所需产物。

四、脂肪硝基 Raney Ni 加氢还原

向起始材料(1.00 g,5.88 mmol)和5 mL乙醇中的NaOH(0.235 g(5.88 mmol))中添加0.40 g雷尼镍,以在20.deg.C.的氢气氛下搅拌混合物12小时。将催化剂过滤掉,然后将滤液倒入低于20.deg.C的33%盐酸/异丙醇(5.0 mL)中。将反应混合物蒸发至干燥,得到粗晶。将粗晶悬浮在甲苯(5.0 mL)中,并将NH3气体引入悬浮液中,在20.deg.C.下搅拌12小时。过滤掉沉淀物并蒸发滤液以提供716 mg所需化合物(产率:86.9%)。




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