当邻位和对位有吸电子基团存在时,此体系去甲基化容易进行。此条件下,乙基和异丙基也可以脱去。底物中有醛和酯时,去甲基需要更长的时间,但产率还是很好的。底物中有甲酯会去甲基形成酸。
2,3-二甲氧基苯甲醛的裂解。2,3-二甲氧基苯甲醛(1.0,mmol)和LiCl(0.76,18-mmol)在沸腾的DMF(10ml)中加热,GLC监测反应。当起始物质消失时,加入10%氢氧化钠水溶液(30ml);用乙醚(两个25ml)洗涤溶液,然后用10%盐酸水溶液(50mL)酸化。用盐水(30ml)洗涤相,干燥(硫酸钠)并在旋转捕收器中浓缩至2-3-3-甲苯扎(0)。
【A.M. Bernard, M. R. Ghiani, P. P. Piras and A. Rivoldini, Synthesis,1989, 287】