通过对环氧化合物的亲核加成或直接还原可以得到各种各样的醇。

环氧化合物和醇反应可以得到邻烷氧基醇、和硫醇反应可以得到邻烷硫基醇、和卤化氢反应生成邻卤醇、和水反应生成邻二醇、和叠氮酸反应生成邻叠氮基醇、和仲胺反应可以得到邻位叔胺基醇、和格氏试剂反应得到碳链增长两个的醇、用硼氢化钠、氢化铝锂或氢气还原环氧化合物可以得到醇。

反应实例

一、环氧化合物和叠氮酸反应生成邻叠氮基醇示例：

【SmithKline Beecham Corporation;Publ.: US6133319 A1 (2000/10/17), Appl.: US1999-202569 (1999/08/19)】

加入CIS-2,3-环氧丁烷（2g，27.74mmol）在甲醇/水（83ml/8ml）中的溶液，加入二氢嘧啶（2.7g，41.61mmol）和氯化铵（2.97g，55.48mmol）。。将反应混合物在回流温度下搅拌16小时，然后冷却至室温并蒸发所有溶剂。。残渣用乙酸乙酯提取。。将组合的有机相在MgSO4上干燥，过滤并在减压下浓缩，得到所需的产物（2.6g，82%）。EI-MS m/z 88（m+N2）。

二、硼氢化钠还原环氧化合物得到醇示例：

 将39.2g（71.2mol）的（2S，3R，4R，5S）-2,5-双-（N-（（苄基）氧基）羰基）氨基）-3,4-环氧-1,6-二苯基己内素600 ml的混合物与13g（0.36mol）的氢氧化钠在氮气气氛下处理。。用27.7毫升（0.36摩尔）三氟乙酸逐滴处理所得混合物。。在环境温度下搅拌3.5小时后，用1N HCl水溶液将所得混合物淬火，用水稀释，搅拌16小时。过滤所得混合物，用水洗涤，并干燥以提供22.85 g（58%）所需化合物作为白色固体。

【Patent; Abbott Laboratories;Publ.: US5559158 A1 (1996/09/24), Appl.: US1994-297004 (1994/08/31)】 

三、环氧化合物和醇反应可以得到邻烷氧基醇示例：

将39.2g（71.2mol）的（2S，3R，4R，5S）-2,5-双-（N-（（苄基）氧基）羰基）氨基）-3,4-环氧-1,6-二苯基己内素600 ml的混合物与13g（0.36mol）的氢氧化钠在氮气气氛下处理。。用27.7毫升（0.36摩尔）三氟乙酸逐滴处理所得混合物。。在环境温度下搅拌3.5小时后，用1N HCl水溶液将所得混合物淬火，用水稀释，搅拌16小时。过滤所得混合物，用水洗涤，并干燥以提供22.85 g（58%）所需化合物作为白色固体。

【Patent; SmithKline BeechamCorporation; Publ.: US2002/82426 A1 (2002/06/27), Appl.: US2002-83910(2002/02/27)】

四、有机金属试剂对环氧加成制备醇示例

向（1R，2S）-1-（4,5-二苯基偶氮-2-基）-1,2-环氧环己烷（20 g）和CuBr（3.0 g）在四氢呋喃（400 ml）中的溶液中滴加3-甲氧基苄基氯化镁溶液[由3-甲氧基苄基氯（50 g）和Mg（9.2 g）在-78.deg.下在四氢呋喃（500 ml）中制备]。。将混合物在室温下搅拌2小时，并在乙酸乙酯和水之间进行分配。。用1N HCl、水、饱和NaHCO3和盐水清洗有机层。。干燥的溶剂在真空中蒸发，残余物在硅胶上通过色谱纯化得到（1R，2S）-1-（4,5-二苯唑-2-基）-1-羟基-2-（3-甲氧基苄基）环己烷（29.2g）。红外光谱（Nujol）：3400160cm-1；核磁共振（CDCl3）：1.4-2.4（9H，m），3.07（1H，d，J=10Hz），3.52（1H，m），3.74（3H，s），6.7-6.9（4H，m），7.15（1H，t，J=8Hz），7.2-7.8（10H，m）；质量（m/z）：440（m+H）+。

【Patent; Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.;Publ.: US6245790 B1 (2001/06/12), Appl.: US2000-424253 (2000/03/08)】 

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