• 概要

2分子的酯在还原条件金属钠的作用，自身缩合形成α-羟基酮，也被叫做酮醇的手法。

为了避免不稳定的二醇中间体的分解以及碱性条件下的β-消除反应，通常通过添加TMSCl的改良法被熟知。

该反应同样适用于大环(10元环以上)的分子内环化反应。
基本文献

・Bouveault, L.; Loquin, R. Compt. Rend. 1905, 140, 1593.
・McElvain, S. M. Org. React. 1948, 4, 256.
・Finley, K. T. Chem. Rev. 1964, 64, 573. DOI: 10.1021/cr60231a004
・Ruhlmann K.Synthesis 1971, 236. DOI: 10.1055/s-1971-21707
・Bloomfield, M. M. et al. Org. React. 1976, 23, 259.
反应机理

• 反应实例

TMSCl作为添加剂使用的改良法通常应用于中圆环的合成。例比如下面这个例子[1]，该方法对于通常合成困难的8～12元环化合物特别有效。