在有机反应中通常存在水相和有机相的异相体系，不同的反应物分别溶解在两相之中，互相接触少，反应速率满，收率低，相转移催化剂可以帮助反应物从一相转移到另一相当中从而加快反应速率。手性离子对催化剂是一类重要的相转移催化剂，在加速异相反应的同时还可以通过氢键、相互作用等非共价结合控制底物的结合方式，从而达到不对称催化的效果。

南洋理工大学陈俊丰课题组近十几年来一直致力于开发出一类应适用体系广泛，催化性能优异的离子对催化剂。其中具有N-sp²杂化结构同时具有强碱性的胍类催化剂少有被研究，具有很好的潜力，陈俊丰课题组将研究方向着重放在了胍结构的改造上。该课题组首先将共轭结构扩大，设计出了具有双胍结构同时碱性更强的Guanidine，并且以外发现单质子化的Guanidinium表现出了良好的相转移催化和不对称催化性能，并应用于一类手性磷中心的Mannich反应中。但是酸性过强限制了Guanidinium的应用范围。课题组认为烷基化可以有效地解决这一问题，并在此基础上设计出了一类具有五个共轭氮原子结构的离子对催化剂——Pentanidinium。

改变Pentanidinium氮原子上的烷基或芳基的结构可以让Pentanidinium适应不同的反应体系催化各种反应。在后续研究中，Pentanidinium表现出优秀的相转移催化和手性控制的性能，合成了众多不同结构的手性化合物，例如甘氨酸叔丁酯席夫碱衍生物 (tert- Butylglycinate Schiff Base) 、3，3-二取代手性吲哚酮衍生物(3, 3-Disubstituted Oxindole) 、3，3-二取代手性二氢香豆素衍生物 (3, 3-Disubstituted Dihydrocoumarins) 、手性亚砜 (Chiral Sulfoxides) 、手性亚磺酸酯 (Chiral Sulfinate Esters) 以及催化不对称SN2X反应。其中不乏具有重要生物活性或药理活性的相关衍生物被合成。

Pentanidinium在各类反应中均展现出了低催化载量、高立体专一性、对各种官能团以及反应体系兼容性良好等优点，结合Pentanidinium的催化范围广泛，能够合成许多生理药理活性的衍生物，其工业化应用的前景非常良好。同时Pentanidinium的侧链基团仍有不小的改善空间，这也意味着未来Pentanidinium依然有着广阔的探索领域，这对于有机离子对催化领域和不对称合成领域都有着潜在的重要意义。