共轭分子通常由六元的苯环构成，含有非六元环的共轭分子称为非苯型共轭分子。这些非苯型的环系（如七元环）被认为是缺陷位点而对分子的性质产生重要的影响，然而非苯型环的引入与分子的性能之间的构效关系尚不清晰。

改变和调控非苯型环的稠合方式为研究这类分子的构效关系提供了途径。向共轭分子中引入七元环会使得分子呈现非平面构型，向共轭分子当中引入相互稠合的七/五环系可以调控分子的构型促进其平面性。理论上，向共轭分子中引入更加复杂的非苯型环系和更高的非苯型环系密度，能够更加突显非苯型环对分子的性质的影响，加深对构效关系的理解。五/七/五在形式上可以被看作在薁单元的基础上稠合一个五元环，由于合成的挑战含有五/七/五环系的共轭分子只有数例报道。

近日，基于前期发展的含有五/七环的共轭分子DHR，张德清研究员团队发展了其C6和C6’位置的选择性溴化反应和钯催化的七元环上的C-H键活化/炔烃环化反应，实现了七元环旁边的五元环的构建，合成了含有五/七/五环系的共轭分子DAR。该反应具有良好的底物范围，不同电性取代的二芳基乙炔，不对称的芳基硅基乙炔以及烷基硅基乙炔都可以顺利发生反应。对于不对称的炔烃该反应具有良好的区域选择性，硅基位于靠近七元环的一侧。

单晶结构显示该分子具有平面构型，其中取代基位阻较小分子DAR-TMS的分子间相互作用较强，是潜在的半导体传输材料。相比于DHR，DAR的晶体中不存在无序，说明五元环的引入使得分子的堆积得到了一定程度的改善。基于晶体的键长分析和理论计算（NICS）研究，相比于前体分子DHR，在分子DAR中，新形成的五元环（A环）为芳香性，七元环（E环）由弱的反芳香性转变为非芳香性，原来的五元环（C’环）由芳香性转变为弱的反芳香性。这说明五元环的稠合对分子的电子结构产生了明显的影响。此外，五元环的引入对分子的能级也具有明显的调节作用，使得其LUMO能级得到一定程度的降低。由于DAR分子较强的分子间相互作用，合适的能级等，作者将其用作场效应晶体管器件的半导体材料，获得了最高为1.27 cm²V^-1s^-1的空穴迁移率，比前体分子DHR的迁移率提高了15倍，这是含有七元环的非苯型共轭分子体系的较高值，说明五/七/五环系的引入是提升分子的半导体性能的一条有效途径。

此外，基于作者发展的（3+2）炔烃环化反应，作者还进一步使用1，3-丁二炔衍生物作为反应底物，合成了含有一个炔基全能团的DAR衍生物和AHR衍生物。AHR衍生物上的炔基官能团可以进一步与四苯基环戊二烯酮发生环加成反应得到中间体7。最后作者借助表面反应，实现了中间体7的共轭拓展，合成了两个具有不同的拓扑构型的大共轭分子P1和P2。

在该工作中，张德清研究员团队发展了钯催化的七元环碳氢键活化/炔烃环化反应，合成了含有5/7/5环系的共轭分子DAR，研究了新的稠合模式对分子的堆积、芳香性、能级等特性的影响规律，最终获得了最高为1.27 cm²V^-1s^-1的场效应晶体管空穴迁移率。该工作为研究非苯型环对分子的性能的构效关系提供了思路，为设计高迁移率非苯型半导体材料提供了参考。