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【J. Am. Chem. Soc.】2-芳基吲哚的生物催化立体选择性氧化

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3-羟基假吲哚(3-Hydroxyindolenines)可用于获得天然产物和药物化合物中的结构基序,但3-羟基假吲哚的化学合成因过度氧化重排和复杂的产物混合物而变得复杂。酶促反应中可能的选择性可以克服这些挑战并提供富含对映体的产物。

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图片来源:J. Am. Chem. Soc.

有鉴于此,University of Michigan, Ann ArborAlison R. H. Narayan课题组利用祖先序列空间、序列相似性网络和基于深度学习的潜在空间模型采样的黄素依赖性单加氧酶FDMO)的精选库,发展了一种通过以2-芳基吲哚作为底物的不对称生物催化氧化合成3-羟基假吲哚的方法。

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图片来源:J. Am. Chem. Soc.

FDMO库中发现了一种以前从未被表征的酶Champase,该酶来自谷热真菌Coccidioides immitis strain RS,可以立体选择性催化多种取代吲哚底物的氧化。

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图片来源:J. Am. Chem. Soc.

该酶的混杂催化活性主要表现为多种取代2-芳基吲哚的氧化,以中等至优异的产率和高达95:5er的产率得到对应的3-羟基假吲哚产物。

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图片来源:J. Am. Chem. Soc.

原文标题:Biocatalytic Stereoselective Oxidation of 2‑Arylindoles

原文作者:Sarah E. Champagne, Chang-Hwa Chiang, Philipp M. Gemmel, Charles L. Brooks III, and Alison R. H. Narayan*

原文链接:https://doi.org/10.1021/jacs.3c12393


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