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2-羟基-β-硝基苯乙烯与硫叶立德的[4+1]环加成反应构建二氢苯并呋喃类化合物

 2,3-二氢苯并呋喃骨架是一类重要的杂环结构单元,广泛存在于多种具有生物活性的天然产物及药物分子中(Chart 1)。(+)-Conocarpan(A)为君子科植物锥果木中提取出来的二氢苯并呋喃类化合物,具有杀虫、抗真菌和抗锥体虫等活性;2,3,4-三甲基-5,7-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃(B)是从柠檬青霉F5培养液中分离得到的活性化合物,具有良好的抗氧化作用;Obtusafuran扁柏呋喃(C)是一类简单的二氢苯并呋喃类化合物,主要从黄檀属物种中分离得到,对抗癌标记酶和醌还原酶有强诱导效应;二氢苯并呋喃衍生物(D)为传统药物“龙血”,对细胞增殖具有抑制作用;Megapodiol(E)可有效抵抗白血病;(+)-Gynunone(F)具有抗血小板凝集的活性,主要从食用菌兰屿木耳菜根中分离得到。

 目前,研究人员已经开发了多种合成二氢苯并呋喃类化合物的方法。如手性拆分、氧化、还原、分子内C—H插入、催化氢化、环加成反应和邻亚甲基苯醌与卡宾的[4+1]环化反应等。这类方法大多需要使用金属有机小分子催化剂,不涉及催化剂的合成方法报道较少。硫叶立德是有机合成中常用的合成子,可作为环加成反应的单碳结构单元。

      基于此,中国科学院成都有机化学有限公司袁伟成研究员等在无催化剂的条件下,研究了2-羟基-β-硝基苯乙烯(1)与硫叶立德(2a~2k)的[4+1]环加成反应,考察了溶剂和温度对反应收率及非对映选择性的影响,以99%的收率和>20/1的非对映选择性合成了一系列2,3-二氢苯并呋喃类化合物(3a~3k, Scheme 1),该反应普适性较好、操作简单、条件温和,为二氢苯并呋喃类化合物的合成提供了新途径。



本文信息

DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19117

基金项目:国家自然科学基金资助项目(21602217); 中国科学院西部之光青年学者项目 
作者简介:张颜萍(1987-),女,汉族,山西大同人,博士研究生,主要从事有机小分子不对称催化的研究。

袁伟成研究员

通信联系人:袁伟成,博士,研究员,博士生导师,《合成化学》主编。2006年毕业于中科院成都有机化学研究所有机化学专业,硕博连读,获博士学位。毕业后前往美国科罗拉多州立大学化学系从事博士后研究工作。回国后长期从事手性合成、手性催化方面的基础研究与产业化工作。主持国家自然科学基金,国家973项目,四川省科研项目,中国科学院西部之光“联合学者”项目等多项。在J. Am. Chem. Soc.Angew. Chem. Int. EdChem. Eur. J.Adv. Synth. Catal.Org. Lett.J. Org. Chem.等期刊发表SCI论文90多篇,文章被引用累积1800多次,单篇最高引用155次。5篇文章被Synfacts重点评论,作为国际期刊封面文章1篇。2010年入选 “四川省学术与技术带头人后备人选”,2011年被评为中国科学院朱李月华优秀教师,2013年获四川省杰出青年基金资助,同年获“成都高新区创新创业人才奖”,2015年获四川省第十三届青年科技奖及成都市政府特殊津贴专家称号。


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