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Chem. Eur. J. :(Z)-2-丁烯-1,4-二醇单酯的化学、区域及立体选择性化学催化合成取得新进展

西南交通大学化学学院刘祥伟课题组报道了乙烯基碳酸亚乙酯(VEC)与羧酸的Pd-催化脱羧酰氧化反应,首次实现了基于化学催化途径的化学选择性、区域选择性及立体选择性构建系列(Z)-2-丁烯-1,4-二醇单酯衍生物。

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图 1 VECs与羧酸的脱羧酰氧化反应

Z-式烯烃由于热力学不稳定特点,其合成具有较大的挑战性;在诸多的Z-式烯烃中,具有1,4-杂双官能化特点的(Z)-2-丁烯-1,4-二醇单酯的构建由于相应的化学选择性、区域选择性以及立体选择性问题等使其合成更加具有挑战性。前期仅有通过生物酶催化的合成方法被报道,如(Z)-2-丁烯-1,4-二醇双酯在酶催化下选择性酯水解或(Z)-2-丁烯-1,4-二醇在酶催化下选择性醇酯化等,而相关的化学催化合成方法尚未见报道。

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图 1 (Z)-2-丁烯-1,4-二醇单酯的酶催化合成方法(paths a-c)及化学催化合成方法(path d)

鉴于此,近日,西南交通大学化学学院刘祥伟课题组报道了基于乙烯基碳酸亚乙酯(VEC)与羧酸作为底物参与的钯催化脱羧酰氧基化反应,首次通过化学催化的途径实现了系列(Z)-2-丁烯-1,4-二醇单酯的化学选择性、高区域选择性及高立体选择性构建。该反应采用价廉易得的PPh3作为配体,广泛商业可得的羧酸作为酰氧基化反应物。该反应具有条件温和(反应温度30 ℃)、底物适用性强、反应的化学选择性高、区域选择性好和立体选择性优异等诸多特点。

文信息

Chemo-, Regio- and Stereoselective Preparation of (Z)-2-Butene-1,4-Diol Monoesters via Pd-Catalyzed Decarboxylative Acyloxylation

Long Cheng, Jia-Li Zhao, Xiao-Tian Zhang, Qiao-Sen Jia Ni Dong, Yu Peng, Arjan W. Kleij and Xiang-Wei Liu*


Chemistry – A European Journal

DOI: 10.1002/chem.202401377

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