Mukaiyama试剂

Mukaiyama 试剂，2-卤-1-烷基吡啶盐（如2-氯-1-甲基吡啶盐）可用于酯化或酰胺化反应。

该试剂的最大特点是反应条件简单，后处理容易。由于反应在弱碱性条件下进行，所以对大多数其它官能团不产生明显的影响。

CMPI 在所促进的反应中实际上参与了反应。受季铵盐结构的影响，CMPI 的2-位容易受到羧酸的亲核进攻。生成的2-羟基吡啶羧酸酯使得酯羰基得到活化，非常容易发生酯解或者胺解反应，高产率地生成羧酸衍生物。从反应机理上可以看到，反应需要消耗2摩尔当量的碱。反应通常在CH2Cl2、THF、MeCN等溶剂中进行，Et3N、KHCO3、K2CO3 是最常用的碱。

反应机理

首先羧酸负离子先和Mukaiyama试剂进行SNAr取代反应，得到活性酯羧酸-2-吡啶酯，然后醇或者胺基取代活性酯得到酯或酰胺【Chem. Lett. 1984, 1465–1466】。