单异松莰基硼烷常用于反式三取代烯烃的不对称硼氢化和酮的不对称还原[1]。制备单异松莰基硼烷 （ IpcBH2)的最好方法是由 Ipc2BH 和 TMEDA通过 α-松萜的取代反应进行的[2]，该结晶复合物包括两分子 IpcBH2 和一分子 TMEDA 。加入三氟化硼乙醚可以使 IpcBH2 从其 TMEDA 复合物中解析出来（式1)，加入氯化氢可以形成氯代硼烷（式2)[3]。

不对称硼氢化 在低取代或者未取代的α-松萜存在下，lpcBH2 可进行反式三取代烯烃的硼氢化反应。由（+)-α-松萜衍生得到的IpcBH2可以使反式烯烃发生不对称硼氢化反应得到（S)-醇。对于高位阻的反式烯烃具有更高的选择性（式3)[4]，三取代脂肪族烯烃硼氢化同样也倾向于得到(S)-醇。对于1-杂芳基环烯烃的不对称硼氢化反应，IpcBH2也表现出很高的选择性（式4)[5]。

很多与IpcBH2硼氢化反应得到的二烷基硼烷中间体如果用乙醛处理，则可以得到未取代的α-松萜并得到带有R-基的手性硼化物 (式5)[6]。

酮的不对称还原 IpcBH2可以将前手性酮还原成为相应的手性醇产物（式6)[7]。

参考文献

1. (a) Brown, H. C.; Jadhav, P. K. In Asymmetric Synthesis, Morrison, J. D., Ed.; Academic: New York,1983, Vol. 2. Chapter 1. (b) Smith, K.; Pelter, A. Comprehensive Organic Synthesis，1991, Vol 8yChapter 3 and 10.

2. Brown, H. C.; Mandal, A. K.; Yoon, N.; Singaram, B.; Schweir, J. R.; Jadhav, P. K. J. Org. Chem.1982,47, 5069.

3. Bailey, P. J.; Pinho, P.; Parsons, S. Inorg. Chem. 2003, 42, 8872.

4. Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Mandal, A. K. J. Org. Chem. 1982,47,5074.

5. Yang, X. W., Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Su, W.; Liu, D. X.; Wang, R.; Michael, C. K.Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6573.

6. Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Desai, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1982,104,4303.

7. Brown, H. C.; Mandal, A. K. J. Org. Chem. 1984,49, 2558.