①  醛和酮的单分子还原：

    用活泼金属如Na、Al、Mg、Li 和酸、碱、水、醇等在质子溶剂中，可顺利地将醛还原为一级醇、将酮还原为二级醇：

     ②  酯的单分子还原：-- Bouveault-Blanc还原

         用金属钠-醇（质子溶剂）还原酯得一级醇：

   ①  酮的双分子还原，酸化后得到频哪醇：

        在Na、Al、Mg、Al-Hg(铝汞齐)作用下，酮在非质子溶剂中(常用苯或甲苯、二甲苯等)发生双分子还原偶联，生成频哪醇：

   频哪醇可以在酸性条件下发生频哪醇（pinacol）重排。

如：中国科学院技术大学2011

    

反应实例：

α-羟基酮可经氧化后得到邻二酮，邻二酮又可在氢氧化钠或者醇钠的作用

下发生二苯乙醇酸重排得到相应的α-羟基酸或α羟基酸酯。

▲如何区分是双分子还原还是单分子还原？

关键要关注反应的溶剂，抓准是质子溶剂还是非质子溶剂。

值得一说的是“醛没有双分子还原”，在非质子溶剂中，醛与活泼金属作用，将其羰基转化成酰基负离子中间体，后者可以作为亲核试剂发生相应的反应（《药物合成反应-闻韧》）：