吲哚是许多药物和天然活性化物的基本结构单元，吲哚衍生物具有广泛生物活性，如镇痛抗炎药吲哚美辛、止吐药昂丹司琼、具有抗乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性的天然毒扁豆碱和囊毒碱等。吡喃酮是一种重要的活性结构单元，存在于多种具有生物活性的天然产物中，如母核结构为苯并吡喃酮的黄酮类和香豆素类化合物具有抗菌、抗肿瘤、抗凝血等生物活性，因此开发合成这类化合物的新方法十分有价值。

四川大学华西药学院何菱教授课题组以易得的1-(1H-吲哚-3-基)戊烷-3-醇为底物，DDQ（2,3-二氯-5，6-二氰基对苯醌）为氧化剂，三氟甲磺酸铜为催化剂，甲醇为溶剂合成了5个氧化关环产物吡喃酮并[2,3-b]吲哚类结构和9个氧化未关环产物3-吲哚烷酮类结构。

何菱教授等基于同位素实验和一些参考文献，提出了可能的反应机理：吲哚3位苄基在DDQ作用下首先形成碳正离子A并经互变异构形成中间体B，B在水的亲核进攻下形成1，3二醇结构C，C再在DDQ作用下形成碳正离子D，中间体D的互变异构体E直接经去质子化得到化合物2a，而当侧链醇羟基氧进攻吲哚2位并通过进一步脱氢得到化合物3a。

总结：四川大学华西药学院何菱教授课题组以1-(1H-吲哚-3-基)戊烷-3-醇及其衍生物为底物， DDQ为氧化剂，甲醇为溶剂室温下反应，共合成了9个3-吲哚烷酮衍生物和5个吡喃酮并[2,3-b]吲哚衍生物。该方法具有反应条件温和、试剂廉价易得、方法简单等优点，为吡喃酮并[2,3-b]吲哚类结构进一步的生物活性研究提供了化合物来源