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ChemCatChem:通过卡宾B-H键插入反应构建C-B 键

近年来,通过卡宾B-H键插入反应构建C-B 键的研究取得了一系列重要进展。基于重氮和非重氮卡宾前体的游离和金属卡宾反应已得到广泛研究。最近,鲁东大学王光辉、赵西梅课题组同海德堡大学Hashmi教授课题组对该研究领域的典型成果进行了详细总结。


有机硼化合物在有机合成、药物化学和材料科学等领域有着广泛应用。作为有机合成的平台型分子,他们不仅可以参与一系列交叉偶联反应(例如 Suzuki-Miyaura 偶联和 Chan-Lam 偶联),也可作为其他官能团(例如卤素、氨基和羟基)的通用前体。此外,将硼原子引入生物活性骨架已成为近年来药物开发的有效手段。具有三角平面结构的硼原子可与靶向酶之间形成配位键,增加药物与酶的结合亲和力。因此,将硼原子引入药物分子可显著增强药物分子的生物活性。目前,已有一些含硼药物进入医药市场,而且许多有机硼药物也正处于不同的临床试验阶段。

图1

鉴于有机硼化合物的广泛应用价值,C-B 键的高效构建方法一直以来备受科学家关注。目前的方法主要包括Brown烯烃硼氢化反应、烯烃催化硼氢化、Miyaura硼化和直接C-H键硼化。近年来,通过亲电卡宾对B-H键的插入反应来构建C-B键的方法也取得了一系列重要进展。最近,鲁东大学王光辉、赵西梅课题组同海德堡大学Hashmi教授课题组对通过卡宾B-H键插入反应构建C-B键的方法进行了系统地综述。重氮和非重氮卡宾前体,包括α-重氮酯、α-重氮酮、腙、氯仿、酰基硅烷、烯基三氟甲磺酸酯、炔烃和亚砜叶立德等,均适用于这种 C-B 键构建策略(图1)。值得注意的是,过渡金属催化和酶催化不对称金属-卡宾插入B-H 键的反应可有效构建其他方法不易获得的手性 C-B 键。该篇综述对卡宾B-H键插入反应在反应方法学、机理研究以及其应用于生物活性分子合成中的典型成果进行了详细地总结。

论文信息:

Carbene B−H Insertion Reactions for C−B Bond Formation

Dr. Ximei Zhao,Dr. Guanghui Wang,Prof. A. Stephen K. Hashmi


ChemCatChem

DOI: 10.1002/cctc.202100914


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