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Asian J. Org. Chem. :腈亚胺与3-芳亚甲基琥珀酰亚胺[3+2]偶极环加成构建螺吡唑啉吡咯酮的合成方法

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螺杂环是一种特殊的骨架,因为它们存在于许多天然产物和生物活性分子中。目前,螺杂环化合物在新药发现领域发挥着重要作用,因为这种螺环框架可以减少与蛋白质结合后的构象熵损失。螺吡唑啉吡咯酮类作为一类重要的螺环化合物,也普遍存在于具有显著生物活性的化合物中,例如抗菌剂、抗炎剂、抗肿瘤剂、镇痛剂、RalA 抑制剂、和 4-磷酸二酯酶抑制剂等。在过去的十年中,大量有机合成工作者努力致力于高效合成结构多样的螺吡唑啉类化合物,并且已经开发了几种合成方法。其中,有机催化加成反应是最常用的方法。尽管已经构建了许多螺吡唑啉衍生物的方法,但是含有五元含氮环的螺吡唑啉吡咯酮类的合成仍然较少。因此,开发简便高效的合成具有不同类型 N-杂环的螺吡唑啉吡咯酮的策略是非常重要的。


近日,湖北科技学院孙绍发教授与汪钢强副教授课题组报道了一种以3-芳亚甲基基琥珀酰亚胺为原料与腈亚胺的 1,3-偶极环加成反应制备一系列螺吡唑啉吡咯酮类衍生物。

图1.腈亚胺与3-芳基琥珀酰亚胺[3+2]环加成反应合成螺吡唑啉吡咯酮类衍生物 

值得注意的是,这是首次报道3-芳亚甲基基琥珀酰亚胺与腈亚胺经碱处理后,在温和条件下制备了一系列螺吡唑啉吡咯酮类衍生物的合成方法;而且此方法具有较好的官能团耐受性、可扩展性简单等优点,得到的产物具有收率高,非对映选择性好的特点。这为螺吡唑啉吡咯酮类衍生物的合成提供了一种简单有效的合成方法,也提升了腈亚胺在1,3-偶极环加成反应方面的应用

论文信息:

[3+2] Cycloaddition of Nitrile Imines with 3-Benzylidene Succinimides: A Facile Access to Functionalized Spiropyrazolines

Cheng Yuan, Xiaojun Ning, Tao Gao, Zhigang Zeng, Kevin Lee, Prof. Yalan Xing, Prof. Shaofa Sun, Prof. Gangqiang Wang


Asian Journal of Organic Chemistry 

DOI: 10.1002/ajoc.202100699


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