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【J. Am. Chem. Soc.】Oxa-Matteson 反应实现的可编程醚合成

迭代反应Iterative reactions),在寡核苷酸、肽和多糖的现代合成中发挥着关键作用。而除了大分子之外,迭代化学在构建小的有机分子 (SOM) 的应用,也对于实现自动化或可编程合成上越来越受到各领域关注。on>

从当前的迭代合成 SOM 策略来看,几乎完全基于 C-C 键的生成反应,例如 Suzuki 偶联 Matteson 型反应。其中,利用Matteson 型反应来控制碳类化合物插入 C-B 键,可实现精确调节插入序列的策略,借此对分子骨架的合成进行精细操作。
而鉴于杂原子通常存在于许多有机分子骨架中,就有一个有趣的问题衍生。即杂原子是否可以同样地以迭代方式插入?这将可使可编程构建各种骨架中包含杂原子的 SOM 成为可能。


图片来源:J. Am. Chem. Soc.

 

最近,University of ChicagoGuangbin Dong教授在J. Am. Chem. Soc.上报道了一种 oxa-Matteson 反应的研究工作。该反应能够将氧和类胡萝卜素连续插入到不同的烷基和芳基硼酸盐中。

图片来源:J. Am. Chem. Soc.

 

该反应的成果实现,可为广泛的硼取代醚提供了独特的合成方法。

图片来源:J. Am. Chem. Soc.

 

且该方法的实用性还能体现在各种功能醚的制备,乙酰辅酶A-羧化酶抑制剂的不对称合成,以及聚醚的可编程构建中。

图片来源:J. Am. Chem. Soc.

 

 

参考文献:Programmable Ether SynthesisEnabled by Oxa-Matteson Reaction

J. Am. Chem. Soc. 2022,jacs.2c03621


原文作者:Qiqiang Xie and Guangbin Dong*

https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.2c03621


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