三氟甲硒基（SeCF3）官能团可以带给分子独特的立体电子效应和显著的亲油性，被认为是构建既有氟又有硒的代表基团，是设计药物和农业化学品的必选官能团。炔烃是一类含有碳-碳叁键的重要有机合成砌块，炔烃的双官能团化反应已经发展为简单、高效、经济，能够同时引入各类不同官能团的重要方法。炔烃的双三氟甲硫基化反应（卿凤翎课题组，Organic Letters, 2017, 19, 3247-3250) 已经实现 ，虽然硫元素和硒元素具有相似的性质，但是对于双三氟甲硒基化反应的研究还没有报道。 近日，清华大学陈超课题组和天津科技大学刘伟课题组合作，首次实现了炔烃的双三氟甲基硒化反应，而且得到了立体选择性以 E 式结构为主的双三氟甲硒基化烯烃产物。该反应中，多种类型的末端炔以及内炔均能够顺利转化。X射线晶体和核磁共振结果分析表明产物结构以E 式加成的产物为主，该研究得到超过60种以前没有报道过的双三氟甲硒基化烯烃衍生物（图1）。
图1代表性炔烃的双三氟甲硒基化反应 有趣的是， 在不加入水的条件下，反应生成单取代的三氟甲基硒化产物。当水添加到三氟甲硒基银和氧化剂的体系中，原位生成的中间体N-三氟甲硒基丁二酰亚胺转化为双三氟甲基二硒醚。基于一系列控制实验和表征结果，作者认为该转化可能是通过三氟甲硒基自由基捕获的过程（图2）。 图2 可能的反应机理 综上所述，作者以AgSeCF3为三氟甲硒基源，NBS为氧化剂，通过加入水实现了炔烃的双三氟甲硒基化过程，多种炔烃底物均生成以 E 式结构为主的双三氟甲硒基化烯烃产物，该方法为制备含有三氟甲硒基的官能团化合物提供了一种简单实用的方法。 论文信息 A Facile Stereoselective Bis-Trifluoromethylselenolation Reaction of Alkynes with AgSeCF3 and N-Bromosuccinimide Zhenyu Wang, Dr. Chengyao Kimmy Cao, Prof. Dr. Evgeny Tretyakov, Prof. Dr. Wei Liu, Prof. Dr. Chao Chen Asian Journal of Organic Chemistry DOI: 10.1002/ajoc.202200319
