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EurJOC:可见光介导环丙烷化反应的最新研究进展

含有环丙基骨架的分子是一类重要的有机化合物,广泛存在于具有生理活性的药物和天然产物中。每年的全球畅销药排行榜中都存在较多具有环丙基骨架的药物。作为三元小环化合物,由于环张力的存在而易于发生开环官能化反应。隐刺,环丙烷也是一类应用广泛的合成子。如何通用且高效的合成环丙烷类化合物是合成有机化学的热点问题之一。近年来,可见光介导的环丙烷化反应因具有环境友好、温和高效等特点受到了众多有机工作者的青睐,并取得了长足的发展。



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图1.可见光介导的环丙烷化反应

近日,安徽大学宣俊课题组对可见光介导的环丙烷化反应的最新研究进展做了系统总结,根据关键反应中间体的不同,将可见光介导的环丙烷化反应分为以下两大类:(1)可见光促进的卡宾转移环丙烷化:重氮化合物、酰基硅烷和碘叶立德等卡宾前体或卡宾等价物前体在可见光照射下产生游离态卡宾或卡宾等价物,这些高活性的反应中间体可以与具有碳碳双键的烯烃、芳(杂)环等发生[2+1]-环加成反应来构建环丙烷,该反应过程中通常不需要光催化剂;(2)可见光催化的自由基型环丙烷化:二碘甲基化合物、重氮化合物和烷基硅酸盐等自由基前体在可见光和光氧化还原催化剂的共同作用下产生的烷基自由基与烯烃反应以形成环丙烷。本篇综述对上述两类环丙烷化反应的机理进行了详细的阐述,为科研工作者了解光促环丙烷化反应的设计原理,以及开发环丙烷化反应的新合成方法学提供了参考。

文信息

Visible Light-Mediated Cyclopropanation: Recent Progress

Ze-Le Chen, Yang Xie, Prof. Dr. Jun Xuan


European Journal of Organic Chemistry 

DOI: 10.1002/ejoc.202201066




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