丁富烯（Butafulvene，I）是苯的异构体之一，其显著的环张力导致其合成十分具有挑战性。硼氮/碳碳（BN/CC）等电子体构想是将分子中的CC单位替换为等电子的BN单位，已被广泛应用于设计具有独特性质的新型分子。双硼氮杂丁富烯II早在1998年已被报道，而单硼氮杂丁富烯III尚未被合成。与III的同分异构体硼氮杂苯IV和胺基硼咯V相比，具有四元环的化合物III更不稳定，因此其合成和分离更具有挑战性。近日，Qing Ye教授和Zhenyang Lin博士等合成了单硼氮杂丁富烯化合物。

二茂铀并硼氮杂丁富烯化合物3可通过双炔基硼烷2与二茂铀环丙烯配合物1反应合成（Chem. Eur. J. 2020, 26, 13573）。通过水解，化合物3高选择性生成了硼氮杂丁富烯化合物4。硼氮杂丁富烯4在加热到110°C的条件下可以发生环外双键E/Z异构化，而异构化的产物能够在120°C条件下稳定存在。另外，4-二甲氨基吡啶与硼氮杂丁富烯配合物在热条件下会发生重排，生成1,2,4,6-多取代的硼氮杂萘6。为了验证该硼氮杂萘的6位取代基是否可以替换，作者尝试使用吡啶和4-甲氧基吡啶进行该反应，成功合成了6位不同取代基（H, OMe, NMe₂）取代的硼氮杂萘。4-二甲氨基吡啶也可以与茂铀并硼氮杂丁富烯3反应，生成扩环产物7。硼氮杂萘6也可以由加热化合物7的水解产物得到。

核磁共振监测显示化合物5向化合物6转化的过程中存在两种可以观察到的中间体，均具有去芳香的吡啶基团。因此，作者提出了5→6转化的可能机理，首先是吡啶衍生物的脱芳构化插入BC₃四元环，随后氢迁移。理论计算结果显示DMAP插入BC₃四元环生成中间体IntA和IntB，之后，从IntA到6的缓慢氢迁移可以在高温下缓慢进行，而IntB到6′的转化能垒太高无法进行。因此，虽然在核磁检测中可以同时观察到IntA和IntB的存在，最终反应结束后只有6生成。

一般情况下，多环芳香烃（PAHs）的光物理性质可以通过取代基进行调节。相比于无取代的硼氮杂萘，1,2,4,6-多取代的硼氮杂萘的紫外-可见吸收峰和荧光发射峰有明显的的红移。理论计算进一步证实了实验数据，表明在1位和6位有强π-供体氨基取代基的情况下，能级最高占据分子轨道(HOMO)会变得不稳定，从而导致HOMO-LUMO能隙显著减小。

该工作首次合成了单硼氮杂丁富烯III类化合物，并利用其与吡啶衍生物通过扩环反应生成了硼氮杂萘6，为具有大张力的杂环的合成和反应性研究提供了新的思路。