基于简单易得的苯并呋喃骨架的开环反应在复杂分子的合成方面有着巨大的应用前景,在药物、材料科学和精细化学合成方面有着各种各样的应用。本篇综述总结了苯并呋喃衍生物中C-O键的裂解方法,包括开环反应和扩环反应,以及产物的多样性及其应用。
苯并呋喃是一种由苯环和呋喃环组成的芳香环体系,在许多天然产物具和有生物活性的化合物中均能够看见苯并呋喃结构的身影。不仅在自然界广泛存在,其在药物、农药、材料科学和有机合成的开发中具有非常重要的合成用途。因此,发展至今,苯并呋喃的合成反应已经发展的相当成熟,有许多有效的合成方法被报道。这些合成途径展现了苯并呋喃作为有机合成中一种合成子的潜力。 同时苯并呋喃因其易获得的属性,也受到了有机化学工作者的青睐,许多学者对苯并呋喃衍生物进行了广泛的修饰,如氢化、氧化和对环上C-H键的官能团化等,以获得一系列高价值的下游产品。除此之外,若能够实现苯并呋喃C-O键的断裂开环,则仅通过一步法即可实现由苯并呋喃化合物向结构复杂的多取代芳环的转变。苯并呋喃开环的一个应用是合成邻烯基苯酚衍生物,例如氧白藜芦醇,是一种天然产物,其具有抗衰老、抗肿瘤、抗癌和防治心血管疾病的生物活性。氧白藜芦醇目前存在的一大问题就是开采量已达到饱和,但仍不能满足市场需求,处于供不应求的状态。然而,通过苯并呋喃的开环反应即可合成出该生物活性分子。因此,发展简单有效的苯并呋喃的开环方法合成开环产物具有十分重要的意义。 但由于苯并呋喃的C-O键具有非常高的键能,且断裂C-O键需要破坏其稳定的芳香结构,这使得实现我们所期待的开环反应具有一定的困难。但是经过化学工作者的不断努力和尝试,已经有许多苯并呋喃开环反应被报道。 最近,华南理工大学化学化工学院的黄良斌课题组总结了目前研究人员实现苯并呋喃C-O键断裂的常用策略(包括苯并呋喃的开环反应和扩环反应),以及开环产物多样性和应用,同时也对未来苯并呋喃开环的发展做出了展望。我们相信,本篇综述能够让研究人员快速了解苯并呋喃开环领域的一些发展历程,并能够为这一领域的进一步发展提供一些帮助。 论文信息 The Ring-Opening Reaction of Benzofuran Involving the Cleavage of C−O Bond Jiahui Yu, Prof. Dr. Liangbin Huang ChemCatChem DOI: 10.1002/cctc.202300986