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Paal-Knorr呋喃合成

1884年,C.PaalL.Knorr几乎同时报道了1  ,4-二酮通过强无机酸的脱水生成取代呋喃。该反应被广泛应用,称为Paal-Knorr呋喃合成。




反应特点


几乎所有的1,4-二羰基化合物及其衍生物都可以参与反应;除了利用盐酸和硫酸进行脱水,Lewis酸和脱水剂(P2O5等)也可用于脱水;该反应产率适中,但是有两个主要缺点:很难得到1,4二羰基化合物,很多官能团对酸性条件太敏感。


反应机理




反应实例






参考文献


1. Knorr, L. Ber. 1884, 17, 2863-2870.

2. Paal, C. Ber. 1884, 17, 2756-2767.

3. Paal, C. Ber. 1885, 367-371.

4. Hart, H., Takehira, Y. J. Org. Chem. 1982, 47, 4370-4372.

5. Christopfel, W. C., Miller, L. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 4169-4175.

6. Lai, Y. H., Chen, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3483-3486.

7. Cooper, C. S., Klock, P. L., Chu, D. T. W., Fernandes, P. B. J. Med.
Chem. 1990, 33, 1246-1252.


摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis


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