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Zimmerman-Traxler过渡态模型

Zimmerman-Traxler过渡态模型是立体有机化学的基础模型。该模型最早由H. E. Zimmerman和M. D. Traxler在1957年提出(J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 8, 1920–1923),用于解释 Ivanov反应Reformatsky反应的立体选择性现在该模型可用于解释各种有机反应的立体选择性,甚至预测反应的立体化学结果。


Zimmerman-Traxler过渡态模型是一个六元环过渡态模型,该模型指出,此六元环过渡态是椅式构象(chair conformation),醛的R1基团处于平伏键位置,以避免与烯醇负离子的X基团和金属离子上准竖键位置的配体L的相互排斥。Zimmerman-Traxler过渡态模型在羟醛基缩合反应(aldol reaction)的应用最为广泛。一个酮(见下图),用非亲核性强碱拔氢后形成 Z-烯醇式,或者 E-烯醇式 (Ireland模型,E,Z-烯醇式的控制)。在Z-烯醇式或者 E-烯醇式与醛形成Zimmerman-Traxler过渡态的时候,也就是六元环椅式过渡态,由于1,3-双直立键的相互作用,使得一个过渡态在能量上低于另外一个过渡态,结果就是E-烯醇式形成anti产物,Z-烯醇式形成syn产物。



相关反应

Ivanov反应

Reformatsky反应

羟醛缩合反应(Aldol condensation)


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