2-碘-4-丙基苯甲酸的合成

由苯和不超过3个碳的原料及必要试剂合成

逆合成分析：

目标物以苯为原料，分别在苯环上引进3个基团，分别为羧基、碘原子、丙基。由于苯环上无法直接上羧基和碘原子，因此需要通过间接法上这两个基团，显然I原子可以先由硝基转化成氨基，然后由氨基转化得来，其位置与丙基处于间位，无法由丙基来调控（非定向基），所以该位置的调控由邻位的第一类定位基来完成，其邻位的羧基必须由第一类定位基氨基转化而来，氨基则由硝基转化得来，最后形成I原子位置的定向基；作为定向基的氨基完成任务后，再经过多次官能团转化成为羧基。

合成路线：

首先第一步为苯与丙酰氯通过Friedel-Crafts酰基化，得到苯丙酮，再通过Clemmensen还原即可得到丙基苯（不能直接用氯丙烷发生Friedel-Crafts烷基化来上丙基）。然后再在混酸体系下硝化，之后再把硝基给还原成氨基。这时要再上一个硝基，需要把氨基通过酰胺化反应将其保护起来，再硝化之后通过水解把保护基给除去。然后再重氮化后生成的重氮盐与CuCN反应即可上氰基，再将氰基水解为羧基即可得到羧基。这时还有一个硝基，需现将其还原之后再重氮化后与KI反应即可将碘原子上在苯环上，即得目标产物。