二氧化硒在有机合成中主要被定义为氧化试剂，它参与的氧化反应有很多。可能由于该试剂毒性的原因，近些年来许多反应逐渐被其它更优秀的试剂所取代。但是，二氧化硒与活性甲基、亚甲基和次甲基的氧化反应仍然在有机化学官能团转换中起到重要的作用。

二氧化硒对烯丙基位的氧化羟基化反应最具特色 [1~4] 。如果使用t-BuOOH作为共氧化剂，二氧化硒不仅可以减少到催化量，而且反应的条件也温和许多[2~4]。多数情况下，该反应在CH2Cl2溶剂中室温下搅拌数小时或者数天即可完成(式1)。

早期的研究显示：二氧化硒单独对烯丙基位氧化的活性次序是CH2 >CH3>CH[5]。但是，在SeO2-t-BuOOH体系中并非如此。许多时候，末端

甲基可能是最先被氧化的对象，而且产物往往是生成醇和醛的混合物。所以，该反应可以与另一个氧化反应[6]或者还原反应[7]连续使用，得到单一的醛或者单一的醇(式2和式3)。

在升温或者回流条件下，二氧化硒的氧化能力得到明显的提高。可以将酮羰基α-位的甲基或者烯丙基位的甲基直接氧化成醛[8]。该反应在吡啶

或者吡啶衍生物的反应中特别有意义，因为在此条件下吡啶环不受到明显的影响(式4和式5)[9,10]。

参考文献

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2. Paquette, L. A.; Efremov, I.; Liu, Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 505.

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10. Heimgaertner, G.; Raatz, D.; Reiser, 0. Tetrahedron 2005, 61,643.