芳基硼酸（酯）氧化为酚类化合物的方法有很多，包括过渡金属催化剂催化，氢过氧化物、高价碘试剂、氮氧化物、光催化剂和电化学技术等。Jeyakumar Kandasamy等人报道了一种更为简便、高效、实用的方法：使用非常安全便宜的尿素-过氧化氢复合物(UHP, 1.0 eq.) 在无催化剂条件下，室温即可快速将芳基硼酸（酯）原位氧化为酚类化合物。通常对于在氧化条件下比较敏感的官能团，如醛基、酮、醇、碳碳双键、硫化物以及杂环化合物如吡啶、噻吩等在该条件下可以很好地耐受。另外，芳环中的吸电子、供电子基团对反应收率没有影响，反应收率普遍较高。硼酸的氧化如下表所示：

与硼酸类似，硼酸酯类和三氟硼酸钾类化合物也能够以定量的收率转化为酚：

作者还推测了可能的反应机理：

知识延伸：

尿素过氧化氢复合物(UHP)是一种价格低廉、易操作、安全、性质稳定的白色固体，常用于双键的环氧化反应（具有高度的区域和立体选择性以及较高的转化率）、将氰基转化成为酰胺、肟成为硝基、醛成为酸、以及对N、S、P、I和Si等杂原子的氧化反应。

潮湿的试剂在40 度以上会分解出水和氧气，有腐蚀性和氧化性，建议在干燥阴凉处存储。需要注意反应体系的惰性化处理，避免过氧化物分解产生的氧气带来的安全风险（氧气+溶剂，就缺一个点火源了）。

参考文献：

Surabhi Gupta, Priyanka Chaudhary, Vandana Srivastava,Jeyakumar Kandasamy，A chemoselective ipso-hydroxylation of arylboronic acidsusing urea-hydrogen peroxide under catalyst free condition，TetrahedronLetters 57 (2016) 2506–2510

(Doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.04.099)

苏州汉德创宏生化科技有限公司