被铅毒化的碳酸钙负载的钯催化剂是有机合成中最常用的异相氢化催化剂之一，也常称之为 Lindlar 催化剂[2]。该催化剂可以催化氢化还原多种有机官能团，例如：将芳环取代的硝基还原成为胺，但是与其它试剂相比较没有明显的特色。该试剂最独特的反应是高度选择性地将炔键还原至顺式双键。

炔键是有机化合物中最容易被还原的官能团之一，可以被部分还原生成烯烃，也可以彻底还原生成烷烃。如果被部分还原生成烯烃，可能得到顺式烯烃或者反式烯烃。对大多数已知的过渡金属催化剂来讲，不仅使产物停留在烯烃阶段非常困难，而且缺乏立体选择性。Lindlar 催化剂通过“毒化”和“去活”使其还原能力变得非常温和，能够高度选择性地将炔键还原至顺式双键。

使用 Lindlar 催化剂催化氢化炔键至双键的反应一般在室温和常压下进行，高纯氢气是最方便的氢源。取决于底物的结构，反应一般在数分钟至数小时内完成。反应的后处理非常简单，产物的产率一般很高或者接近定量。由于反应条件温和，该反应对其它官能团一般不产生明显的影响（式1和式2)[3~6]。

在反应体系中加入催化量的吡啶或者喹啉可进一步使催化剂去活，增大生成烯烃的选择能力。在含有双键或者含有多个双键的分子中，高选择性和高产率地将炔键催化氢化至顺式双键最能够显示该试剂的优越性，特别适合复杂天然产物的合成 （ 式 3 ^4。如式4所示它可以将分子中多个炔键同时转化成为相应的顺式双键，使得复杂的合成变得非常简单。

在 Lindlar 试剂催化的反应中，含有游离胺的炔烃化合物在选择性方面较差。如果在反应体系中加入适量的二亚乙基三胺，便可得到非常满意的结果（式5)[11]。

参考文献

1. Lindlar, H.; Dubuis, R. Org. Synth. 1966, 46, 89.

2. Lindlar, H. Helv. Chim. Acta 1952,35,446.

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4. Leeuwenburgh, M. A.; Kulker, C.; Duynstcc, H. I.; Overklceft, H. S.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H. Tetrahedron 1999,55, 8253.

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6. Han, X.; Crane, S. N.; Corey, E. J. Org. Lett. 2000,2, 3437.

7. Kumar, P.; Naidu, S. V.; Gupta, P. J. Org. Chem. 2005, 70,2843.

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9. Wipf, P.; Graham, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2004,126, 15346.

10. Akira Tai, F.; Matsumura, H. C. C. J. Org. Chem. 1969,34, 2180.

11. Campos, K. R.; Cai, D.; Joumet, M.; Kowal, J. J.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2001, 66,3634.