【英文名称】Benzenesulfonyl Chloride
【分子式】C6H5ClO2S
【分子量】176.62
【CA 登录号】98-09-9
【物理性质】无色或淡黄色液体，bp 251.5°C/760mmHg(101325Pa), 113〜115°C/10mmHg (1333.22 Pa)，d 1.384 g/cm3。溶于二氯甲烷、乙醚、四氢呋喃、苯和乙腈。
【制备和商品】国内外试剂公司有销售。也可通过苯横酸钠和氯化试剂（例如：五氯化磷、三氯氧磷、氯代三嗪等）直接反应来制备[1]。【注意事项】具有较强的刺激性，皮肤吸收或摄入均会对人造成伤害。具有强烈的吸湿性，对空气和湿气敏感。易与亲核性溶剂反应并放出氯化氢。保存在惰性环境中，在通风橱中进行操作。
苯磺酰氯是一种常用的磺化试剂，多用来制备磺酰胺、磺酸酯和砜。 伯胺的鉴定（Hinsberg法）该试剂常用来鉴别伯胺。它与伯胺反应生成的苯磺酰胺因含有酸性基团NH而易溶于碱。仲胺所形成的磺酰胺不溶于碱，叔胺则不反应[2]。 氨基的保护（磺酰胺的形成）该试剂多用来保护胺、吲哚以及其它含氮官能团（式1)[3]。其它芳基或烷基磺酰氯（例如：对甲苯磺酰氯和甲基磺酰氯）也可用作氨基的保护基。反应中碱和溶剂的选择取决于反应底物的反应性。 磺化酯的形成 该试剂能和醇[4]以及N-羟基化合物[5]反应生成磺酸酯，磺酸酯基是一个较好的离去基团。例如：在叔胺的存在时，该试剂与1,4-或1,5-二醇生成环醚，该反应也可用来制备环状叔胺。如式2所示:该试剂可以用于对醇羟基的保护。 不饱和键的加成 在光照或 Cu(I) 催化条件下，该试剂可与烯烃、炔烃发生自由基加成反应[6]。例如：共轭二烯烃类化合物可与该试剂发生加成反应得到砜（式3)。 与芳香烃反应 在三氯化铝或三氯化铁等作用下，该试剂与芳香烃反应生成二芳基砜（式4)[7]。 与苯硼酸反应 在 PdCl2的催化下，该试剂可与苯硼酸直接反应生成二芳基砜。该反应较之与芳香烃直接作用生成二芳基砜的反应条件更加温和，同时反应产率也更高（式5)[8]。 参考文献 1. Blotny, G. Tetrahedron Lett. 2003,44,1499. 2. Padwa, A.; Lynch, S. M.; Mejia-Oneto, J. M.; Zhang, H.-J. J. Org. Chem. 2005, 70，2206. 3. Surleraux, D. L.N. G.; Tahri, A.; Verschueren, W. G.; Pille, G. M. E.; de Kock, H. A.; Jonckers, T. H.M.; Peeters, A.; De Meyer, S.; Azijn, H.; Pauwels, R.; de Bethune, M.-P.; King, N. M.; Prabu-Jeyabalan, M.; Schiffer，C A.; Wigerinck, P. B. T. P. J. Med. Chem. 2005,48,1813. 4. Bossart, M.; Fassler, R.; Schoenberger, J.; Studer, A. Eur. J. Org. Chem. 2002,2742. 5. Carpino, L. A.; Xia, J.; Zhang, C.; El-Faham, A. J. Org. Chem. 2004, 69,62. 6. Min, J.-H.; Lee, J.-S.; Yang, J.-D.; Koo, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 7925. 7. Marquie, I.; Laporterie, A.; Dubac, J.; Roques, N.; Desmurs, J.-R. J. Org. Chem. 2001, 66,421. 8. Bandgar, B. P.; Bettigeri, S. V.; Phopase, J. Org. Lett. 2004, 6, 2105.
本文摘自---现代有机合成试剂
