乙二醇是一种化学实验室常备的多功能试剂。它可以与醛或酮形成缩醛或缩酮来保护羰基。也可以作为Diels-Alder反应或Fischer吲哚合成的溶剂或者用于由三烷基硼制备叔醇等。

形成缩醛和缩酮 乙二醇是保护羰基最常用的化合物之一。缩醛、缩酮基团对碱、格氏试剂、烷基锂试剂、金属氢化物、{attr}2124{/attr}试剂以及氧化、还原、溴化、酯化等反应条件均稳定。形成缩醛或缩酮的难易顺序为：醛>非环脂肪酮 > 六元环酮 > 五元环酮>α,β-不饱和酮> α-单取代或二取代酮≥芳香酮。酮反应时需要比醛更强的酸性条件，例如：使用HCl或者TsOH作为催化剂（式1)[1~4]。

用作反应溶剂 乙二醇是许多反应的良好溶剂，它的沸点高(197.6 °C)而熔点低（-13 °C)。因此，不仅操作温度范围大，还可以作为150 °C以上反应的溶剂（式2)[5,6]。

乙二醇也可作为合成稠环化合物的溶剂。例如：在Ru催化剂的存在下，炔烃衍生物与取代的苯胺反应生成吲哚环[7]。与传统方法相比较，该方法的反应条件更加温和（式3)。

双烯与亲双烯体进行Diels-Alder反应时，乙二醇作为溶剂比苯、MeCN、DMSO或MeOH等更加优越，反应速率要快（式4)[8,9]。

反应成酯 作为带有醇羟基的化合物，乙二醇能够与羧酸类化合物反应成酯（式5)[10]。

反应成醚 乙二醇也能够与醇、卤代物等反应成醚（式6)[11,12]。

参考文献

1. Zade, S. S.; Panda, S.; Singh, H. B.; Sunoj, R. B.; Butcher, R. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 3693.

2. Serwinski, P. R.; Esat, B.; Lahti, P. M.; Liao, Y.; Walton, R.; Lan, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 5247.

3. Suo, Z.; Drobizhev, M.; Spangler, C. W.; Christensson, N.; Rebane, A. Org. Lett. 2005, 7,4807.

4. Zhao, L.; Lu, X.; Xu, W. J. Org. Chem. 2005, 70,4059.

5. Keawin, T.; Rajviroongit, S.; Black, D. S. Tetrahedron 2005, 61, 853.

6. Ericsson, C.; Engman, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5143.

7. Tokunaga, M.; Ota, M.; Haga, M. A.; Wakatsuki, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3865.

8. Dunams, T.; Hoekstra, W.; Pentaleri, M.; Liotta, D. Tetrahedron Lett 1988, 29, 3745.

9. Nakai, Y.; Uozumi, Y. Org. Lett. 2005, 7, 291,

10. Maki, T.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2005, 7, 5047.

11. Solomon, D.; Kitov, P. I.; Paszkiewicz, E.; Grant, G. A.; Sadowska, J. M.; Bundle, D. R. Org. Lett.2005,7,4369.

12. Guidry, E. N.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2005, 7,2129.