Corey–Bakshi–Shibata (CBS)试剂是一种由脯氨酸制备而来的手性催化剂。又被称为Corey硼杂噁唑烷，可以和硼烷共用对映选择性的还原酮、酰亚胺、亚胺，也可以作为Lewis酸催化不对称的Diels–Alder反应和 [3 + {attr}2182{/attr}。此催化剂易于制备，试剂在空气中稳定，反应快，操作简便、产率高、对映选择性好、催化机理明确以及产物构型可以准确预测等特点, 在复杂化合物的合成中得到广泛应用。用于还原α，β-不饱和酮时，会选择性的进行1,2-还原反应。
【 (a) Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551–5553.
(b) Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S.; Chen, C.-P.; Singh, V. K. J. Am. Chem.Soc. 1987, 109, 7925–7926.
(c) Corey, E. J.; Shibata, S.; Bakshi, R. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2861–2863.
(d) Mathre, D. J.; Thompson, A. S.; Douglas, A. W.; Hoogsteen, K.; Carroll, J. D.; Corley, E. G.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2880–2888.
(e) Xavier, L. C.; Mohan, J. J.; Mathre, D. J.; Thompson, A. S.; Carroll, J. D.; Corley, E. G.; Desmond,R. Org. Synth. 1997, 74, 50–71.】
【E. J. Corey, S. Shibata, R. K. Bakshi, J. Org, Chem., 1988, 53, 2861-2863.】
【E. J. Corey, J. O. Link, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1906-1908.】
【J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12425-12431】
【Eur. J. Org. Chem. 1999, 2655-2662】
【J. Org. Chem. 2005, 70, 4652–4658】
【J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11958–11959】
【J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6310–6311】
【Eur. J. Org. Chem. 2013, 578–587】
参考资料
一、J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Corey–Bakshi–Shibata (CBS) reagent，page 168-169.
二、Strategic Applicationsof Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Corey-Bakshi-Shibata reduction, page 100-101.
