过去二十年，金催化的炔烃转变被广泛应用于碳-碳和碳-杂原子的构建中。乙烯基卡宾是有机反应的主要中间体。其偶极性质使得它们易受亲核加成，可实现偕位氢多样化修饰或者1,3位双修饰。

图片来源ACS.Catal.

一方面，用过渡金属催化重氮分解的方法制备醌类碳烯，但这些底物对热、光和冲击敏感而易爆炸。

2021年，Hashmi小组利用Au实现了6-endo环化过程。与实现醌类卡宾化合物的直接亲核试剂修饰相比，实现卡宾物种保留其他位点亲核试剂的加成基本未见报道。

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最近，Hashmi小组通过Au实现了六元合环化作用，通过增加有机碱可实现非卡宾位点下的羟基化修饰。

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机理研究中可见，利用Au的Lewis催化作用实现了卡宾物种对于炔键的加成得到醌母体的Au卡宾物种，可实现水分子的直接插入得到酚类产物。或者在有机碱作用下实现Michael加成，随后发生1,2-迁移得到间位修饰羟基化产物。

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参考文献：Gold-Catalyzed Regiodivergent Annulations of Diazo-Alkynes Controlled by Et3N(HF)3.

DIO:10.1021/acscatal.1c04724.