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Asian J. Org. Chem. :N -甲基丙烯酰基- 2 -苯基苯并咪唑的无金属串联自由基环化:芳基二氟甲基化

苯并咪唑的融合多环骨架存在于许多药物分子、天然产物和合成材料中,具有广泛的生物和治疗活性,如抗癌、抗肿瘤、抗HIV-1 等。然后,苯并咪唑的融合多环骨架在合成有机化学领域引起广泛关注,具有很大的研究前景。另外,氟作为一种独特的元素,与有机分子结合后,可以显著改变有机分子的化学、物理和生物特性,如亲脂性、稳定性和生物利用度。在药物化学领域,二氟亚甲基( CF2 )基团尤为重要,因为它具有类固醇和亲脂氢键供体 (如乙醚)的性质,可能导致偶极矩增大,代谢稳定性增强,构象变化。因此,我们首次提出了一种简便、有效的N-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑与芳硫基 (氧)二氟乙酸或α,α-芳基二氟乙酸的无金属脱羧环化反应,经过这一过程我们以中等至良好收率制备了一系列芳基二氟甲基化苯并咪唑[ 2,1 - a ]异喹啉-6 ( 5H ) -酮衍生物,并且该反应具有良好的官能团耐受性。该反应过程中使用的原料易得,处理简单。此外,经过实验机理的验证,该反应过程是一个典型的自由基级联环化反应,并且芳硫基二氟乙酸的CF2基团在这种转化中起着至关重要的作用。

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文信息

Metal-free Cascade Radical Cyclization of N-Methylacrylyl-2-phenylbenzimidazole: Construction of Aryldifluoromethylated Benzimidazole[2,1-a]iso-Quinoline-6(5H)-ketone

Prof. Dr. Zhiwei Chen, Dr. Xiaoxiao Huang, Dr. Jie Sun, Dr. Yanmin Liu, Dr. Ziwei Li


Asian Journal of Organic Chemistry 

DOI: 10.1002/ajoc.202200255




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