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EurJOC:金属中心手性钴(III)配合物催化不对称合成轴手性碘代苯并咔唑

咔唑骨架广泛存在于天然产物、药物和农业化学中,具有抗癌、抗菌、抗炎性等广泛的生物活性。一些功能性咔唑分子,由于其优异的光折射、光导电和发光性能,在有机光电材料领域得到广泛应用,特别是作为有机发光二极管(OLED)材料和光导体。近年来轴手性咔唑分子的合成方法和性质研究已经成为一个研究新热点。然而,开发新的不对称催化合成手性咔唑的方法仍面临不少挑战。迄今为止,只有少数工作被报道,且需要利用已有的咔唑骨架作为起始原料。


近日,安徽农业大学俞杰教授小组在European Journal of Organic Chemistry上发表研究论文,利用课题组特色的金属中心手性钴(III)配合物,报道了吲哚炔化物通过催化不对称卤代环化合成轴手性碘代苯并咔唑的方法,合成的邻位含碘原子的轴手性咔唑化合物可高效简洁地实现进一步官能团化。该策略为发展金属中心手性钴(III)配合物的高效不对称催化体系提供了新思路。



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在最优催化反应条件下,作者考察了吲哚炔化物的底物普适性。吲哚环上带有不同烷基、卤素原子,或者萘环上含有给电子、吸电子取代基及大位阻芳环取代基,都能以较好的收率和对映选择性得到轴手性碘代苯并咔唑类化合物,产率最高可达96%,对映选择性最高可达98% ee。

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为进一步验证该方法的可扩展性和实用性,反应放大至克级规模时,仍可以以69%产率和99% ee的对映选择性得到目标产物。同时,作者对产物进行了衍生实验,邻位碘原子在简易条件下被脱除,或与芳基硼酸通过Sukuki偶联反应得到转化,对映选择性均可以得到保持。

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文信息

Enantioselective Construction of Axially Iodobenzocarbazole Derivatives by Stereogenic-at-Cobalt(III)-Complex-Catalyzed Iodoarylation of Alkynes

Dr. Chuan-Zhi Yao, Zi-Yuan Zhao, Xue-Qin Tu, Zu-Kui Xie, Prof. Dr. Hua-Jie Jiang, Prof. Dr. Qiankun Li, Prof. Dr. Jie Yu

该论文第一作者为安徽农业大学的姚传志博士和硕士研究生赵子缘,俞杰教授为通讯作者。


本项目得到了国家自然科学基金“多层次手性物质的精准构筑”重大研究计划重点支持项目、安徽省自然科学基金、安徽省教育厅和安徽农业大学神农学者等项目的资助。


European Journal of Organic Chemistry 

DOI: 10.1002/ejoc.202300760




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