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新方法:氨基酸合成苯并噁唑

 苯并咪唑这种结构在天然产物中很常见,并且作为关键结构存在,从构效关系的角度,这种结构可以用于抗肿瘤、抗病毒和抗菌剂。此外,最近有报道称,苯并噁唑可以作为治疗营养不良症的新型抗虫剂。但是,在制药行业,之前的合成路线用到了有机胺,这使得生产成本提高,并伴有污染和安全隐患。

      Shiraz 大学的研究人员发现了一种新方法,利用酚羟基氧化官能团化(C(aryl)-OH oxidative functionalization),更为环保地合成了苯并噁唑环系。并且,底物氨基酸可以很方便的从蛋白质中取得。

      反应的关键步骤包括:

1、邻苯二酚结构氧化,形成1,2-二氧代-3,5-环己二烯结构,四氧化三铁催化下,这一过程可以在空气中自发完成。

2、氨基酸经历一步质子交换,和其中一个羰基缩合形成亚胺,区域选择性来自于羰基邻位的空间位阻。

3、亚胺异构化,可以看作是1,5-氢迁移,酚羟基亲核进攻亚胺的碳,质子交换。4、脱羧和氧化芳构化。

   值得注意的是,这里的反应经历了一步脱羧历程,因此,反应常在回流的乙醇中进行。有时候,这种反应会有较好的产率。对于药物生产而言,廉价安全的底物和快捷的分离方案更加重要。反应对于很多苯环上取代的官能团都有很好的选择性。在不同的催化剂筛选过程中,也只有乙醇中的纳米四氧化三铁可以得到较好的效果。

References
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